Aguilar cuenta con más de 100 escudos y blasones, repartidos entre las portadas de sus palacios, las fachadas de sus casonas, porches, portales, patios interiores y en la Colegiata de San Miguel. Estos escudos y blasones tienen varios orígenes: cantabros, indígenas y oriundos de las antiguas Merindades castellanas de Sedano y de Burgos.
Plaza Mayor
Es la Plaza de España, porticada y de grandes dimensiones, se encuentra en el centro de la Villa. Presidida por la Colegiata, en el lado dónde se emplaza el palacio de los Manrique, la arquitectura tiene más influencia castellana, mientras que, en la parte dónde se ubica la casa de los VII Linajes la arquitectura denota más influencias de los pueblos marineros de la costa cantábrica con galerias acristaladas para robarle al día toda la luz posible durante los largos inviernos.
Palacio de los Manrique
También llamado de los Marqueses de Aguilar. Se encuentra en un lateral de la Plaza Mayor. En la planta inferior ubica la Oficina de Turismo. El palacio consta de dos plantas. Su hermosa fachada de sillería con once balcones forjados, se sustenta sobre arcos de medio punto que se apoyan en columnas de fuste cilíndrico. En la fachada lucen 4 escudos del marquesado iguales que los de la torre de la Colegiata. Descripción del escudo: Parte izquierda semicortado con un castillo y el escudo de Aguilar (águila). Parte derecha partido con dos calderas de las que salen siete cabezas de serpientes (apellido Manrique de Lara). El escudo está rodeado de guirnaldas y sobre él la corona del marquesado (tres puntas).
Placio de los Villalbos-Solorzano
Situado al comienzo de la calle del Puente. Con impresionante fachada y patio clásico de artísticos artesonados, sirvió durante siglos de alojamiento al Cabildo de la Colegiata.
Palacio de los Marqueses de Villatorre
Portada de estilo renacentista burgalés, conocida popularmente como la «Puerta de la Torrejona«, fue el inicio de un gran palacio que intentó construir el Marqués de Villatorre en el siglo XVI. Sobre el arco resalta su fastuoso escudo, el más artístico de la Villa. En sus orígenes, la portada estuvo orientada mirando a la cabecera de la Colegiata San Miguel.
Casa del Cura
Monumento Histórico Artístico en 1933. Era una gran casa del siglo XV. En su origen estuvo situada en la Calle del Puente pero en los años 40 fue desmantelada y algunas de sus ventanas y portadas se encuentran actualmente en la Casa Parroquial, situada al lado de la Colegiata.
Casa de Santa María la Real
Se encuentra en la calle del Puente. Data del siglo XVIII (1754), sirvió como enlace de gestiones entre el Monasterio del mismo nombre y la villa. En su escudo se ven los símbolos propios de su carácter: cruz arzobispal y báculo pastoral.
Casa de Marcos Gutiérrez
En ella vivió Marcos Gutiérrez, alcaide y defensor del Castillo, que luchó contra Alfonso IX de León. Marcos Gutiérrez defendió el castillo en nombre de D. Diego López de Haro, hermano de Doña Urraca (tercera esposa de Fernando II de León) hasta que la resistencia se hizo imposible. El rey le premió devolviendole las llaves del Castillo. La casa actual del siglo XVII porta escudo del apellido Zorrilla, su leyenda: «Velar se debe la vida de tal suerte, que quede vida en la muerte». Inspiró a D. Miguel de Unamuno durante su estancia en la Villa en 1921, quien escribió un artículo sobre su visita, incluido en su libro Andanzas y Visiones Españolas.
Casa de los VII Linajes
En un lateral de la Plaza Mayor, destaca su alero, con 7 gárgolas representando los pecados capitales. Su alero es de estilo mudéjar.
Casa de los Verlarde
Situada cerca de la Puerta de Reinosa. Destaca su escudo de armas, dónde se puede leer: «Este es Velarde, que la serpiente mató y con la infanta casó». Es del siglo XVII y posee un voladizo de madera profusamente decorado.
Casa de Juan de Mier y Terán
Casona del siglo XVI en cuya fachada destacan los escudos de los personajes que se encuentran en sendos medallones: Juan de Mier y Terán (uno de los escudos más difundidos en la Villa) y María de Tangile. En su decoración también destaca un precioso voladizo decorado.