Ciurdad amurallada, de la que se conservan algunos torreones en las laderas del castillo, y seis puertas, en las que luce orgulloso el escudo de Aguilar.
El Castillo
Se alza en una montaña rocosa a unos 970 metros de altura. Su construcción total, sobre un castro celtibérico, deriva entre los siglos XI y XII con la eclosión del Románico (arco de medio punto en la portada, escudos de los Condes de Castañeda y Manrique de Lara, etc.). Recientemente se ha realizado una restauración del mismo facilitando su acceso por escaleras.
La Muralla
Data del siglo XII. Fue derribada en gran parte por Don Pedro I el Cruel. La base de la Muralla discurría a lo largo del río, y el vértice de unión era uno de los torreones situados en las inmediaciones del Castillo. Tuvo siete puertas de las que actualmente se conservan 6.
Puerta de Reinosa
Declarada Monumento Histórico-Artístico el 26 de Mayo de 1925. En 1941 Don Francisco Cantera, catedrático de hebreo en la Universidad Central, hoy Universidad Complutense, y animado por Don Miguel de Unamuno, estudia esta lápida, al ser única por estar escrita en hebreo, en aljamiado y en castellano y por su posición. Por ello sabemos que fue mandada construir por Don Isaac Zamelek, de origen judío, el 1 de Junio de la era de 1419, año 1381. Sobre ella el escudo de Aguilar (el águila explayado con corona de tres puntas).
Puerta del Paseo Real
Puerta de la muralla del siglo XIV, comienzo del Paseo del Monasterio y de la Barbacana. En la parte superior se remata por un torreón de una restauración posterior. Junto a la puerta, que luce escudo de Aguilar, «el águila explayada», se encuentran las paredes mejor conservadas de la muralla.
Puerta de la Tobalina
Próxima al Puente de las Tenerías, se encuentra en la zona del antiguo Barrio judío. Frente a ella, se ubica el Museo de Escultura de Ursi, artista perteneciente al grupo Muriel.
Puerta del Portazgo
Puerta barroca del siglo XVIII, tradicionalmente conocida como una de las puertas de la muralla. Luce escudo de Aguilar, un águila explayado con corona de 3 puntas, simbolizando que Aguilar fue declarada Villa Realenga en 1255 por Alfonso X el Sabio. Junto a ella el puente medieval del mismo nombre, con sus singulares asientos laterales. Cerca se encuentra el antiguo Hospital de Francisco de Soto del siglo XV. Hoy en uno de sus lados se encuentra el Centro Cultural José Mª Monzón, sede entre otros de la Escuela Municipal de Música.
Puerta de la Cascajera
Arco del siglo XVII frente a las terrazas que abren el paseo de la Cascajera, a orillas del río Pisuerga, uno de los rincones más bonitos de Aguilar.
Puerta de San Roque
Puerta de la muralla del siglo XIV, situada junto al Molino del Capitán Malla, como reza en su escudo, y frente a la capilla del Santo que la toma el nombre. Da acceso al Paseo de la Cascajera y al Parque de la Isla de San Roque. La devoción de este santo se extendió en el siglo XVI por la entrada en al Península del cólera morbo asiático.
Puerta del Beaterio
Hoy desaparecida. Estaba situada cerca de la carretera que va hacia Barruelo de Santullán. Su nombre le viene dado por el beaterio, antiguo Hospital de San Lázaro siendo hospital de leprosos y lugar de pasar la cuarentena aquellos que querían entrar en la Villa. Pasa a ser refugio de mujeres en el siglo XIX.
El Barrio Judio y la Sinagoga
La judería se situaba en torno a la actual calle de la Tobalina, se prolongaba por la calle del Pozo y como lugar de aislamiento final, se asentó en el Barrio del Soto.Cerca de la cabecera de la Colegiata, dónde acaban los soportales de la plaza, se situa la ermita de Nuestra Sra. del Portazgo, posible Sinagoga Judía, hoy en día de propiedad particular y cerrada al culto. La judería entorno al Barrio del Soto estuvo durante nueve años. Es en este Barrio donde se encontraban las «tenerías» (curtido de pieles), oficio muy vinculado a los judíos.Era frecuente que al ser expulsados los judíos, sus sinagogas y barrios adoptasen nombre cristianos.